Se ignoran por completo los datos de la fundación de Santa María de la Alameda, aunque parece que es uno de los asentamientos más modernos de la provincia. Su origen puede estar unido a la repoblación posterior a la reconquista de la zona a partir de finales del siglo XI, y su nombre, como era común, podría deberse al apellido de uno de los primeros pobladores, generalmente el primitivo propietario.
Desde la época visigótica, los territorios de la actual provincia de Madrid comprendidos entre El Pardo y la Sierra se encontraban deshabitados. A pesar de los puestos vigías construidos durante la ocupación musulmana, estas atalayas se abandonaron tras la conquista cristiana al ser innecesarias. La posible existencia de un asentamiento defensivo árabe en el lugar está sugerida por el toponímico «el Alaminejo», de origen musulmán, que significa «el fiel» y se refiere a una aldea aledaña a Santa María de la Alameda, hoy despoblada.
Esta zona se ve afectada prontamente por la expansión segoviana en la vertiente sur de la Sierra, centrada en intereses ganaderos y la búsqueda de prados para la cabaña ovina. Alfonso VIII favoreció esta repoblación en 1166, aunque Segovia ya a mediados del siglo XII había poblado aldeas en la transierra, probablemente incluyendo Santa María de la Alameda y sus anejos. Su territorio pertenecía a Segovia en documentos de división entre esta ciudad y Ávila de 1172 y 1181, y en el deslindamiento de 1208 para evitar enfrentamientos con el concejo de Madrid.
Hacia 1214, Segovia había estabilizado los límites de sus territorios al este y al sur. Según Julio González, el término de Santa María de la Alameda surgió en una cuarta etapa repobladora entre 1224 y 1276, después de la compra de Villanueva de Tozara en 1208. El concejo segoviano se extendió por el territorio constituyendo el sexmo de Casarrubios, al cual pertenecían Santa María y sus actuales barrios, como La Hoya, Las Herreras, Navalespino, La Paradilla y Robledondo, así como los despoblados de La Cereda, el Alaminejo y Herrería de Arriba.
El trazado de las cañadas constituye otro paso en la expansión económica ganadera. Por Santa María discurría un pequeño tramo de la Cañada Real Leonesa y la Colada de la Cruz Verde, que cruza el término en dirección este-oeste. Aunque no existía ningún paso histórico de la Sierra de Guadarrama entre San Martín de Valdeiglesias y Guadarrama en la época de dominación musulmana, posteriormente se estableció un paso hacia Ávila desde El Escorial pasando por La Cereda y Navas del Marqués.
Santa María de la Alameda agrupa una serie de pequeños poblamientos, como Navalespino, Robledondo, La Hoya, La Paradilla y Las Herreras, que debieron surgir como implantaciones humanas de carácter pastoril y forestal en tierras despobladas y de escasos recursos económicos. Esta dispersión y la inexistente unificación posterior hasta los intentos de la posguerra se explican por el desarrollo agrícola limitado y la necesidad de una economía ganadera, que exigía una distribución más amplia del hábita
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